@acid_rain 「𠮷」はUTF-16ではサロゲートペアになるのにどこかで配慮できていないのかな?と思ったのですが、MultiByteToWideChar関数じたいは少なくともVista以降なら問題なさそうですね:
https://learn.microsoft.com/en-us/windows/win32/api/stringapiset/nf-stringapiset-multibytetowidechar
Pathname#childrenがyieldしてくるオブジェクトのファイル名のエンコーディングが.file?の期待しているものと合っていないとか、うーん…