mstdn.jpで画像がアップロードできたりできなかったりするらしいですが、いくつかの要因があるようです。WebUIからもjpeg画像をアップロードできない場合があることを確認しています。
STから案内できることは「アプリ設定でwebpを検索してオフにする」くらいです。
だいたいは完全にサーバ側問題なのでサーバ運営にクレーム投げてほしい。